Jess, ancora a Portland confusa riguardo alla propria situazione sentimentale, viene a sapere della separazione di suo padre Bob con la fidanzata Ashley e perciò gli combina un appuntamento con Priscilla, la proprietaria di una gelateria frequentata dall'uomo. A Los Angeles, Schmidt vuole lanciare il proprio marchio, ma siccome il suo nome di famiglia è già in uso, decide di usare il suo nome di battesimo che è Winston. Nick cerca di rompere con Reagan ma non sa come fare: alla fine, abbandona la donna su un treno diretto per San Diego.